Diferența Dintre Substituția Electrofilă și Cea Nucleofilă

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Diferența cheie - Înlocuirea electrofilă vs nucleofilă

Reacțiile de substituție electrofilă și nucleofilă sunt două tipuri de reacții de substituție în chimie. Atât reacțiile de substituție electrofilă, cât și cele de substituție nucleofilă implică ruperea unei legături existente și formarea unei noi legături care să înlocuiască legătura anterioară; cu toate acestea, acest lucru se face prin două mecanisme diferite. În reacțiile de substituție electrofilă, un electrofil (un ion pozitiv sau capăt parțial pozitiv al unei molecule polare) atacă centrul electrofil al unei molecule în timp ce, în reacția de substituție nucleofilă, un nucleofil (specie moleculară bogată în electroni) atacă centrul nucleofil al unei molecule pentru eliminați grupul care pleacă. Aceasta este diferența cheie între substituția electrofilă și cea nucleofilă.

Ce este substituția electrofică?

Sunt un tip general de reacție chimică în care o grupare funcțională dintr-un compus este deplasată de un electrofil. În general, atomii de hidrogen acționează ca electrofili în multe reacții chimice. Aceste reacții pot fi împărțite în continuare în două grupuri; reacții de substituție electrofilă aromatică și reacții de substituție electrofilă alifatică. Reacțiile de substituție electrofilă aromatică apar în compușii aromatici și sunt utilizate pentru a introduce grupuri funcționale pe inelele de benzen. Este o metodă foarte importantă în sintetizarea compușilor chimici noi.

Înlocuirea aromatică electrofilă

Ce este substituția nucleofilă?

Reacțiile de substituție nucleofilă sunt o clasă primară de reacție în care un nucleofil bogat în electroni atacă selectiv atomul încărcat pozitiv sau parțial pozitiv sau un grup de atomi pentru a forma o legătură prin deplasarea grupului sau atomului atașat. Grupul atașat anterior, care părăsește molecula, se numește „grupul părăsit”, iar atomul pozitiv sau parțial pozitiv se numește electrofil. Întreaga entitate moleculară, inclusiv electrofilul și grupul părăsitor, sunt denumite „substrat”.

Formula chimică generală:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving group

Înlocuirea nucleofilă a acilului

Care este diferența dintre substituția electrofilă și cea nucleofilă?

Mecanismul substituției electrofile și nucleofile

Substituție electrofică: Majoritatea reacțiilor de substituție electrofilă apar în inelul benzenic în prezența unui electrofil (un ion pozitiv). Mecanismul poate conține mai mulți pași. Un exemplu este dat mai jos.

Electrofile:

Ion de hidroniu H ₃ O ⁺ (din acizi Bronsted)

Trifluorură de bor BF ₃

Clorura de aluminiu AICb ₃

Molecule de halogen F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Substituție nucleofilă: implică reacția dintre un donator de perechi de electroni (nucleofilul) și un acceptor de perechi de electroni (electrofilul). Electrofilul trebuie să aibă un grup care pleacă pentru ca reacția să aibă loc.

Mecanismul de reacție apare în două moduri: reacții SN ² și reacții SN ¹. În reacțiile SN ², îndepărtarea grupului părăsit și a atacului din spate de către nucleofil are loc simultan. În reacțiile SN ¹, se formează mai întâi un ion carbeniu plan și apoi reacționează în continuare cu nucleofilul. Nucleofilul are libertatea de a ataca din ambele părți, iar această reacție este asociată cu racemizarea.

Exemple de substituție electrofilă și substituție nucleofilă

Înlocuirea electrofică:

Reacțiile de substituție din inelul benzenic sunt exemple de reacții de substituție electrofilă.

Nitrarea benzenului

Înlocuire nucleofilă:

Hidroliza bromurii de alchil este un exemplu de substituție nucleofilă.

R-Br, în condiții de bază, unde nucleofilul atacant este OH ^- iar grupul părăsitor este Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definiții:

Recemizare: racemizarea este o substanță optic activă într-un amestec optic inactiv din cantități egale de forme dextrorotatoare și levorotatoare.