Diferența cheie - Syn vs Anti Addition
În chimia organică, reacțiile de adiție sunt caracterizate de două grupuri care se leagă de o legătură dublă. În timpul acestei reacții de adăugare caracteristică a alchenelor, legătura p a dublei legături se rupe și se formează noi legături σ. Se datorează faptului că legătura p a legăturii C = C este mult mai slabă și instabilă decât legătura CC σ. Mai mult, legătura p a alchenelor le face bogate în electroni, deoarece densitatea electronilor legăturii p este concentrată deasupra și sub planul moleculei. Prin urmare, legătura p este mai vulnerabilă la electrofili σ decât legătura. Stereochimia este importantă în determinarea mecanismului reacțiilor de adăugare. Stereochimia reacțiilor de adiție depinde de două aspecte. Primul este partea de îmbinare a electrofilului și a nucleofilului cu carbonii dublu legați (indiferent dacă este din aceeași parte a legăturii duble sau din partea opusă). Al doilea aspect este orientarea geometrică a electrofilului și nucleofilului între ele și restul moleculei organice. Pe baza acestor aspecte, există două stereochimii posibile pentru adăugare, syn și anti. Diferența cheie între adăugarea syn și anti-adăugarea este că, în plus, atât electrofilul, cât și nucleofilul adaugă din aceeași parte a planului atomilor de carbon dublu legați, în timp ce în anti-adiție, nucleofilul și electrofilul adaugă din laturile opuse ale acestui plan.. Mai multe detalii legate de syn și anti adiții sunt discutate mai jos. Diferența cheie între adăugarea syn și anti-adunarea este că, în plus, atât electrofilul, cât și nucleofilul adaugă de pe aceeași parte a planului atomilor de carbon cu legătură dublă, în timp ce în anti-adiție, nucleofilul și electrofilul adaugă din laturile opuse ale acestui plan.. Mai multe detalii legate de syn și anti adiții sunt discutate mai jos. Diferența cheie între adăugarea syn și anti-adăugarea este că, în plus, atât electrofilul, cât și nucleofilul adaugă din aceeași parte a planului atomilor de carbon dublu legați, în timp ce în anti-adiție, nucleofilul și electrofilul adaugă din laturile opuse ale acestui plan.. Mai multe detalii legate de syn și anti adiții sunt discutate mai jos.
CUPRINS
1. Prezentare generală și diferența cheie
2. Ce este Syn Addition
3. Ce este Anti Addition
4. Comparare side by side - Syn vs Anti Addition în formă tabelară
5. Rezumat
Ce este Syn Addition?
Adăugarea Syn este o posibilă stereochimie a adăugării în care atât electrofilul, cât și nucleofilul se leagă de aceeași parte a planului atomilor de carbon dublu legați ai unei alchene. Adăugarea syn apare adesea atunci când alchenele au un substituent arii.
Figura 01: Syn și Anti Addition
Mai mult, apare în hidroborare. În timpul hidrohalogenării și hidratării, pot apărea atât adiții syn, cât și anti. In timpul hidroborare, primul pas este formarea unui intermediar alkylborane prin adăugarea de H și BH 2 la legătura p unei alchene. Apoi, în a doua etapă, legătura H-BH 2 și p sunt rupte pentru a forma noi legături σ. Starea de tranziție a acestei reacții este centrată pe patru, deoarece sunt implicați patru atomi pentru a forma intermediarul.
Ce este Anti Addition?
Anti-adăugarea este o posibilă stereochimie a adăugării în care electrofilul și nucleofilul se leagă de laturile opuse ale planului atomilor de carbon dublu legați ai unei alchene. Adiția anti are loc în halogenare și formarea halohidrinei. Halogenarea este adăugarea lui X 2 (unde X = Br sau Cl). Halogenarea alchenelor are două etape.
În primul pas, are loc adăugarea electrofilului (X +) la legătura p. În timpul acestei etape, se formează un inel cu trei membri cu atom de halogen încărcat pozitiv numit ion de haloniu în punte. Primul pas este etapa de determinare a ratei. Apoi, în a doua etapă, are loc atacul nucleofil al lui X -. În această etapă, X - atacă inelul ionului de haloniu îl deschide și apoi formează noua legătură σ CX.
Care este diferența dintre Syn și Anti Addition?
Difuzarea articolului din mijloc înainte de tabel
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition este o posibilă stereochimie a adaosului în care atât electrofilul, cât și nucleofilul se leagă de aceeași parte a planului atomilor de carbon dublu legați ai unei alchene. | Anti-adiția este o posibilă stereochimie a adaosului în care electrofilul și nucleofilul se leagă de laturile opuse ale planului atomilor de carbon dublu legați ai unei alchene |
| Reacții de adiție | |
| Hidroborare, hidrohalogenare și hidratare | Halogenare, formare halohidrină, hidrohalogenare și hidratare |
Rezumat - Syn vs Anti Addition
Alchenele se caracterizează prin reacțiile de adiție, care sunt clasificate în două tipuri pe baza stereochimiei; syn addition și anti addition. În timpul adăugării, legătura p a lui C = C se rupe pentru a forma o nouă legătură σ. În plus, atât nucleofilul, cât și electrofilul se leagă de aceeași parte a planului legăturii p a legăturii C = C a alchenei, în timp ce, în plus, nucleofilul și electrofilul se adaugă la latura opusă a planului legăturii p. Aceasta este diferența dintre adăugările syn și anti.
Descărcați versiunea PDF a Syn vs Anti Addition
Puteți descărca versiunea PDF a acestui articol și o puteți folosi în scopuri offline, conform notei de citare. Vă rugăm să descărcați versiunea PDF aici Diferența dintre Syn și Anti Addition
