Diferența Dintre Regula Markovnikov și Regula Anti-Markovnikov

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Key Difference - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule

La începutul anilor 1870, un chimist rus pe nume Vladimir Markonikov a derivat o regulă bazată pe o serie de observații empirice. Regula a fost publicată ca regula lui Markovnikov. Regula Markovnikov ajută să prezică formula care rezultă din alean, atunci când un compus având formula generală de HX (HCl, HBr sau HF) sau H ₂ este adăugat O la o alchenă asimetrică (cum ar fi propanul). Este posibilă inversarea produselor minore și majore atunci când condițiile de reacție sunt schimbate, iar acest proces este denumit adaos anti-Markovnikov. Diferența cheie între regula Markovnikov și regula anti-Markovnikov este explicată mai jos.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferența cheie

2. Ce este regula Markovnikov

3. Ce este regula anti-Markovnikov

4. Comparație side by side - Markovnikov vs regula anti-Markovnikov în formă tabelară

5. Rezumat

Ce este regula Markovnikov?

Definiția regulii Markovnikov este, atunci când adăugarea acidului protic cu formula HX (unde X = halogen) sau H ₂ O (considerat ca H-OH) la o alchenă, hidrogenul se atașează la carbonul dublu legat cu numărul mai mare de atomi de hidrogen, în timp ce halogenul (X) se atașează de celălalt carbon. Prin urmare, această regulă este deseori interpretată ca „bogații se îmbogățesc”. Regula poate fi ilustrată folosind reacția propenei cu acid bromhidric (HBr) după cum urmează.

Figura 01: Regula lui Markovnikov este ilustrată de reacția propenei cu acidul bromhidric

Aceeași regulă se aplică atunci când o alchenă reacționează cu apă pentru a forma alcool. Grupa hidroxil (-OH) se adaugă la carbonul dublu legat cu un număr mai mare de legături CC, în timp ce atomul de hidrogen (H) se adaugă la celălalt carbon dublu legat care are mai multe legături CH. Prin urmare, conform regulii Markovnikov, atunci când un HX este adăugat la o alchenă, produsul principal are atomul H în poziția mai puțin substituită, în timp ce X în poziția mai substituită. Prin urmare, acest produs este stabil. Cu toate acestea, este încă posibil să se formeze un produs mai puțin stabil sau îl numim un produs minor, în care atomul H se leagă la poziția mai substituită a legăturii C = C, în timp ce X se leagă la poziția mai puțin substituită.

Figura 02: Adăugare de bromură de hidrogen la un alcen

Mecanismul adăugării de HX la o alchenă poate fi explicat în două etape (a se vedea fig 02). În primul rând, adăugarea unui proton (H ⁺) are loc deoarece legătura dublă C = C a alchenei reacționează cu H ⁺ de HX (în acest caz este HBr) pentru a forma un intermediar de carbonatare. Apoi reacția unui electrofil și a unui nucleofil are loc ca a doua etapă pentru a forma o nouă legătură covalentă. În cazul nostru, Br ^- reacționează cu intermediarul de carbonatare care este pozitiv în sarcină pentru a forma produsul final.

Ce este regula anti-Markovnikov?

Regula anti-Markovnikov explică opusul declarației inițiale a guvernării lui Markovnikov. Când HBr este adăugat la o alchenă în prezența peroxidului, atomul H se leagă de carbonul dublu legat care are mai puține legături CH, în timp ce Br se leagă de celălalt carbon care are mai multe legături CH Acest efect este, de asemenea, cunoscut sub numele de efect Kharash sau efect de peroxid. Adăugarea anti-Markovnikov are loc și atunci când reactanții sunt expuși la lumina ultravioletă. Acesta este exact opusul domniei Markovnikov. Cu toate acestea, regula anti-Markovnikov nu este procesul invers exact al adăugării lui Markovnikov, deoarece mecanismele acestor două reacții sunt complet diferite.

Reacția Markovnikov este un mecanism ionic, în timp ce reacția anti-Markovnikov este un mecanism de radicali liberi. Mecanismul are loc ca o reacție în lanț și are trei etape. Primul pas este etapa de inițiere a lanțului, în care are loc disocierea fotochimică a HBr sau a peroxidului pentru a forma radicali liberi Br și H. Apoi, în a doua etapă, radicalii liberi Br atacă molecula de alchenă pentru a forma doi posibili radicali liberi bromoalchil. Radicalul liber 2 ° este mai stabil și se formează predominant.

Figura 3: Exemple de adăugare anti-Markovnikov

În etapa finală, radicalul liber mai stabil bromoalchil reacționează cu HBr formând un produs anti-Markovnikov plus un alt radical liber brom, care continuă reacția în lanț. Spre deosebire de HBr, HCl și HI nu au ca rezultat produse anti-Markovnikov, deoarece nu suferă reacții de adăugare a radicalilor liberi. Acest lucru se datorează faptului că legătura H-Cl este mai puternică decât legătura H-Br. Chiar dacă HI legătură este mult mai slabă, formarea I ₂ este mai preferat ca CI în legătură relativ instabilă.

Care este diferența dintre regula Markovnikov și regula anti Markovnikov?

Difuzarea articolului din mijloc înainte de tabel

Markovnikov vs Regula anti Markovnikov
Markovnikov Regula explică când adăugarea de acid protic cu formula HX (unde X = halogen) sau H 2 O (considerată H-OH) la o alchenă, atașați de hidrogen la atomul de carbon dublu legat cu număr mai mare de atomi de hidrogen, în timp ce halogenul (X) se atașează de celălalt carbon.	Regula anti-Markovnikov explică când HBr este adăugat la o alchenă în prezența peroxidului, atomul H se leagă la carbonul dublu legat care are mai puține legături CH, în timp ce Br se leagă de celălalt carbon care are mai multe legături CH
Mecanism
Mecanism ionic	Mecanismul radicalilor liberi
Reactanți
HCl, HBr, HI sau H 2 O	Doar HBr (nu HCl sau HI suferă această reacție de adăugare)
Mediu / Catalizator
Nu este necesar niciun mediu	Peroxidul sau ultravioletele trebuie să fie prezente

Rezumat - Markovnikov vs Regula anti-Markovnikov

Markovnikov și anti-Markovnikov sunt două tipuri de reacții de adăugare care apar între HX (HBr, HBr, HI și H ₂ O) și alchene. Reacția Markovnikov apare atunci când se adaugă HX la o alchenă, unde H se leagă la un atom de carbon mai puțin substituit din dubla legătură, în timp ce X se leagă de celălalt atom de carbon dublu legat printr-un mecanism ionic. Reacția anti-markovnikov are loc atunci când HBr (nu HCI, HI sau H2O) se adaugă la o alchenă, unde Br se leagă de carbon dublu legat mai puțin substituit, în timp ce H se leagă de celălalt atom de carbon, printr-un mecanism de radicali liberi. Aceasta este diferența dintre Markovnikov și Regula Anti-Markovnikov.

Descărcați PDF-ul Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule

Puteți descărca versiunea PDF a acestui articol și o puteți folosi în scopuri offline, conform notei de citare. Vă rugăm să descărcați versiunea PDF aici Diferența dintre regula Markovnikov și regula anti Markovnikov