Diferența cheie - Reacții SN2 vs E2
Diferența cheie între reacțiile SN2 și E2 este că reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare. Aceste reacții sunt foarte importante în chimia organică, deoarece formarea diferiților compuși organici este descrisă prin aceste reacții.
Există două tipuri de reacții de substituție nucleofilă denumite reacții SN1 și reacții SN2 care sunt diferite între ele pe baza numărului de pași implicați în fiecare mecanism. Cu toate acestea, ambele mecanisme includ substituirea unei grupări funcționale într-un compus organic cu un nucleofil. Există două tipuri de reacții de eliminare denumite reacții E1 și E2. Aceste reacții dau mecanismul de eliminare a unei grupări funcționale dintr-un compus organic.
CUPRINS
1. Prezentare generală și diferența cheie
2. Ce sunt reacțiile SN2
3. Ce sunt reacțiile E2
4. Asemănări între reacțiile SN2 și E2
5. Comparație cot la cot - Reacțiile SN2 vs E2 în formă tabelară
6. Rezumat
Ce sunt reacțiile SN2?
Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă care sunt bimoleculare. Reacțiile SN2 sunt reacții cu o singură etapă. Aceasta înseamnă că spargerea legăturii și formarea legăturilor au loc în același pas. Reacția este bimoleculară deoarece există două molecule implicate în etapa de determinare a vitezei reacției SN2.
Reacțiile SN2 au loc în centre de carbon sp3 alifatice, cu grupări stabile care sunt atașate de acest centru de carbon. Aceste grupuri care părăsesc sunt mai electronegative decât carbonul. De cele mai multe ori, grupul părăsit este un atom de halogenuri, deoarece halogenurile sunt extrem de electronegative și stabile.
Reacțiile SN2 au loc în atomii de carbon substituiți primari și secundari, deoarece obstacolele sterice împiedică structurile terțiare să treacă prin mecanismul SN2. Dacă există grupuri voluminoase în jurul centrului de carbon (care provoacă obstacole sterice), atunci se va forma un intermediar de carbocrație. Aceasta duce mai degrabă la reacția SN1 decât la reacția SN2.
Figura 01: Mecanismul de reacție SN2
Viteza reacției SN2 depinde de diverși factori; puterea nucleofilă determină viteza de reacție, deoarece obstacolele sterice afectează puterea nucleofilă. Solvenții utilizați în reacție afectează, de asemenea, viteza de reacție; solvenții polari aprotici sunt preferați pentru reacțiile SN2. Dacă grupul care pleacă este foarte stabil, acesta afectează și viteza de reacție a SN2.
Ce sunt reacțiile E2?
Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare în chimia organică, care sunt reacții bimoleculare. Aceste reacții sunt cunoscute sub numele de reacții bimoleculare, deoarece etapa de determinare a vitezei reacției implică două molecule reactante. Cu toate acestea, reacțiile E2 sunt reacții cu o singură etapă. Aceasta înseamnă că ruperea legăturilor și formațiunile de legătură apar în același pas. În schimb, reacțiile E1 sunt reacții în doi pași.
Există o singură stare de tranziție în reacțiile E2. În aceste reacții, o grupare funcțională sau un substituent este îndepărtat dintr-un compus organic în timp ce se formează o legătură dublă. Prin urmare, reacțiile E2 provoacă nesaturarea legăturilor chimice saturate. Acest tip de reacții se găsește adesea în halogenurile de alchil. Practic, halogenurile de alchil primare împreună cu unele halogenuri secundare suferă reacții E2.
Reacțiile E2 apar în prezența unei baze puternice. Apoi, etapa de determinare a vitezei reacției E2 include atât substratul (compusul organic de pornire), cât și baza ca reactanți (acest lucru îl face o reacție bimoleculară).
Figura 02: Mecanismul de reacție E2
Principalii factori care afectează viteza de reacție a reacțiilor E2 sunt rezistența bazei (rezistența bazei este mai mare, viteza de reacție este mai mare), tipul solventului (sunt preferați solvenții protici polari), stabilitatea grupului părăsit (stabilitatea mai mare de părăsire a grupului, viteza de reacție mai mare) etc.
Care sunt asemănările dintre reacțiile SN2 și E2?
- Ambele reacții SN2 și E2 sunt reacții bimoleculare.
- Ambele reacții sunt reacții într-o singură etapă.
- Ambele reacții sunt frecvente în structurile primare și secundare ale compușilor organici.
Care este diferența dintre reacțiile SN2 și E2?
Difuzarea articolului din mijloc înainte de tabel
Reacții SN2 vs E2 |
|
| Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă care sunt bimoleculare. | Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare în chimia organică, care sunt reacții bimoleculare. |
| Natură | |
| Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție. | Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare. |
| Nucleofil | |
| Reacțiile SN2 necesită un nucleofil. | Reacția E2 nu necesită un nucleofil. |
| Baza | |
| Reacțiile SN2 nu necesită o bază în esență. | Reacțiile E2 necesită o bază puternică. |
| Tipul solventului | |
| Reacțiile SN2 preferă solvenții polari aprotici. | Reacțiile E2 preferă solvenții protici polari. |
| Factori care afectează rata de reacție | |
| Viteza de reacție SN2 este determinată de puterea nucleofilă, tipul solventului, stabilitatea grupului de ieșire etc. | Viteza de reacție E2 este determinată de rezistența bazei, tipul solventului, stabilitatea grupului de ieșire etc. |
Rezumat - Reacții SN2 vs E2
Reacțiile SN2 și E2 sunt foarte frecvente în chimia organică. Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă bimoleculare, cu o singură etapă. Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare cu o singură etapă, bimoleculare. Diferența dintre reacțiile SN2 și E2 este că reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare.
