Diferența Dintre Reacțiile SN1 și SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Diferența cheie - Reacții SN1 vs SN2

Reacțiile SN1 și SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă și cel mai frecvent întâlnite în chimia organică. Cele două simboluri SN1 și SN2 se referă la două mecanisme de reacție. Simbolul SN înseamnă „substituție nucleofilă”. Chiar dacă atât SN1, cât și SN2 sunt în aceeași categorie, au multe diferențe, inclusiv mecanismul de reacție, nucleofilii și solvenții au participat la reacție și factorii care afectează etapa de determinare a vitezei. Diferența cheie între reacțiile SN1 și SN2 este că reacțiile SN ₁ au mai mulți pași, în timp ce reacțiile SN ₂ au un singur pas.

Ce sunt reacțiile SN1?

În reacțiile SN1, 1 indică faptul că etapa de determinare a vitezei este unimoleculară. Astfel, reacția are o dependență de ordinul întâi de electrofil și o dependență de ordin zero de nucleofil. O carbocație se formează ca intermediar în această reacție și acest tip de reacții apar în mod obișnuit în alcoolii secundari și terțiari. Reacțiile SN1 au trei pași.

1. Formarea carbocației prin îndepărtarea grupului părăsit.

   

2. Reacția dintre carbocație și nucleofil (atac nucleofil).

   

3. Acest lucru se întâmplă numai atunci când nucleofilul este un compus neutru (un solvent).

   

Ce sunt reacțiile SN2?

În reacțiile SN2, o legătură este ruptă și o legătură se formează simultan. Cu alte cuvinte, aceasta implică deplasarea grupului părăsit de către un nucleofil. Această reacție se întâmplă foarte bine la halogenurile de metil și alchil primar, în timp ce la halogenurile de alchil terțiar este foarte lent, deoarece atacul din spate este blocat de grupările voluminoase.

Mecanismul general pentru reacțiile SN2 poate fi descris după cum urmează.

Care este diferența dintre reacțiile SN1 și SN2?

Caracteristicile reacțiilor SN1 și SN2:

Mecanism:

Reacții SN1: reacțiile SN ₁ au mai mulți pași; începe cu îndepărtarea grupului părăsit, rezultând o carbocație și apoi atacul nucleofilului.

SN2 Reacții: SN ₂ reacții sunt reacții singur pas în cazul în care ambele nucleofil și substrat sunt implicate în etapa de determinare a ratei. Prin urmare, concentrația substratului și cea a nucleofilului vor afecta etapa de determinare a vitezei.

Bariere ale reacției:

Reacții SN1: Primul pas al reacțiilor SN1 este îndepărtarea grupului părăsit pentru a da o carbocație. Viteza reacției este proporțională cu stabilitatea carbocației. Prin urmare, formarea carbocației este cea mai mare barieră în reacțiile SN1. Stabilitatea carbocației crește odată cu numărul de substituenți și rezonanță. Carbocațiile terțiare sunt cele mai stabile, iar carbocațiile primare sunt cele mai puțin stabile (terțiare> secundare> primare).

Reacții SN2: Obstacolul steric este bariera în reacțiile SN ₂, deoarece se desfășoară printr-un atac din spate. Acest lucru se întâmplă numai dacă orbitalele goale sunt accesibile. Când mai multe grupuri sunt atașate la grupul care pleacă, acesta încetinește reacția. Deci, cea mai rapidă reacție apare în formarea carbocațiilor primare, în timp ce cea mai lentă este în carbocațiile terțiare (primar-rapid> secundar> terțiar-cel mai lent).

Nucleofil:

Reacții SN1: reacțiile SN ₁ necesită nucleofili slabi; acestea sunt solvenți neutri, cum ar fi CH ₃ OH, H ₂ O și CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 Reacții: SN ₂ reacții necesită nucleofili puternice. Cu alte cuvinte, ele sunt încărcate negativ nucleofile cum Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- HO ^-.

Solvent:

Reacții SN1: reacțiile SN1 sunt favorizate de solvenții protici polari. Exemple sunt apa, alcoolii și acizii carboxilici. De asemenea, pot acționa ca nucleofili ai reacției.

Reacții SN2: reacțiile SN2 se desfășoară bine în solvenți aprotici polari precum acetonă, DMSO și acetonitril.

Definiții:

Nucleofil: o specie chimică care donează o pereche de electroni unui electrofil pentru a forma o legătură chimică în raport cu o reacție.

Electrofil: un reactiv atras de electroni, acestea sunt specii încărcate pozitiv sau neutre, având orbitali liberi care sunt atrași de un centru bogat în electroni.