Izomeri vs Rezonanță | Structuri de rezonanță vs izomeri | Izomeri constituționali, stereoizomeri, enantiomeri, diastereomeri
O moleculă sau ion având aceeași formulă moleculară poate exista în moduri diferite, în funcție de ordinele de legătură, diferențele de distribuție a sarcinii, modul în care se aranjează în spațiu etc.
Izomeri
Izomerii sunt compuși diferiți cu aceeași formulă moleculară. Există diferite tipuri de izomeri. Izomerii pot fi divizați în principal în două grupe ca izomeri constituționali și stereoizomeri. Izomerii constituționali sunt izomeri în care conectivitatea atomilor diferă în molecule. Butanul este cel mai simplu alcan care prezintă izomerism constituțional. Butanul are doi izomeri constituționali, butanul însuși și izobutena.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butan izobutan / 2-metilpropan
La stereoizomeri atomii sunt conectați în aceeași succesiune, spre deosebire de izomerii constituționali. Stereoizomerii diferă numai prin dispunerea atomilor lor în spațiu. Stereoizomerii pot fi de două tipuri, enantiomerii și diastereomerii. Diastereoizomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule nu sunt imagini oglindite reciproc. Izomerii cis trans ai 1,2-dicloroetenei sunt diastereomeri. Enantiomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule sunt imagini oglindă nepozabile unul cu celălalt. Enantiomerii apar numai cu molecule chirale. O moleculă chirală este definită ca una care nu este identică cu imaginea sa în oglindă. Prin urmare, molecula chirală și imaginea sa în oglindă sunt enantiomeri unul față de celălalt. De exemplu, molecula de 2-butanol este chirală, iar aceasta și imaginile sale în oglindă sunt enantiomeri.
Rezonanţă
Când scriem structuri Lewis, afișăm doar electroni de valență. Având atomii să împartă sau să transfere electroni, încercăm să oferim fiecărui atom configurația electronică a gazului nobil. Cu toate acestea, la această încercare, putem impune o locație artificială asupra electronilor. Ca rezultat, mai multe structuri Lewis echivalente pot fi scrise pentru multe molecule și ioni. Structurile scrise prin schimbarea poziției electronilor sunt cunoscute sub numele de structuri de rezonanță. Acestea sunt structuri care există doar în teorie. Structura de rezonanță afirmă două fapte despre structurile de rezonanță.
- Niciuna dintre structurile de rezonanță nu va fi reprezentarea corectă a moleculei reale; niciuna nu seamănă complet cu proprietățile chimice și fizice ale moleculei reale.
- Molecula reală sau ionul vor fi reprezentate cel mai bine printr-un hibrid al tuturor structurilor de rezonanță.
Structurile de rezonanță sunt prezentate cu săgeata ↔. Următoarele sunt structurile de rezonanță ale ionului carbonat (CO 3 2-).
Studiile cu raze X au arătat că molecula reală se află între aceste rezonanțe. Conform studiilor, toate legăturile carbon-oxigen sunt în lungime egală în ion carbonat. Cu toate acestea, conform structurilor de mai sus, putem vedea că una este o legătură dublă, iar două sunt legături simple. Prin urmare, dacă aceste structuri de rezonanță apar separat, în mod ideal ar trebui să existe diferite lungimi de legătură în ion. Aceleași lungimi de legătură indică faptul că niciuna dintre aceste structuri nu este prezentă în natură, ci mai degrabă există un hibrid al acesteia.
Care este diferența dintre izomeri și rezonanță?
• La izomeri, dispunerea atomică sau dispunerea spațială a moleculei poate diferi. Dar în structurile de rezonanță, acești factori nu se schimbă. Mai degrabă, ei au doar o schimbare de poziție a unui electron.
• Izomerii sunt prezenți în mod natural, dar structurile de rezonanță nu există în realitate. Sunt structuri ipotetice, care se limitează doar la teorie.
