Diferența Dintre Hiperconjugare și Rezonanță

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Diferența cheie - hiperconjugare vs rezonanță

Hiperconjugarea și rezonanța pot stabiliza moleculele sau ionii poliatomici în două moduri diferite. Cerințele pentru aceste două procese sunt diferite. Dacă o moleculă poate avea mai multe structuri de rezonanță, acea moleculă posedă stabilizarea rezonanței. Dar, hiperconjugarea are loc în prezența unei legături σ cu un orbital p adiacent gol sau parțial umplut sau un orbital π. Aceasta este diferența cheie Hiperconjugare și rezonanță

Ce este hiperconjugarea?

Interacțiunea electronilor într-o legătură σ (în general legături CH sau CC) cu un orbital p adiacent gol sau parțial umplut sau un orbital π are ca rezultat un orbital molecular extins prin creșterea stabilității sistemului. Această interacțiune de stabilizare se numește „hiperconjugare”. Conform teoriei legăturii de valență, această interacțiune este descrisă ca „legătură dublă fără rezonanță de legătură”.

Hiperconjugare Schreiner

Ce este rezonanta?

Rezonanța este metoda de descriere a electronilor delocalizați într-o moleculă sau un ion poliatomic atunci când poate avea mai multe structuri Lewis pentru a exprima tiparul de legătură. Mai multe structuri care contribuie pot fi utilizate pentru a reprezenta acești electroni delocalizați într-o moleculă sau un ion, iar aceste structuri sunt numite structuri de rezonanță. Toate structurile care contribuie pot fi ilustrate folosind o structură Lewis cu un număr numărabil de legături covalente prin distribuirea perechii de electroni între doi atomi în legătură. Deoarece mai multe structuri Lewis pot fi utilizate pentru a reprezenta structura moleculară. Structura moleculară reală este un intermediar al tuturor acestor structuri Lewis posibile. Se numește hibrid de rezonanță. Toate structurile care contribuie au nucleii în aceeași poziție, dar distribuția electronilor poate fi diferită.

Rezonanță fenolică

Care este diferența dintre hiperconjugare și rezonanță?

Caracteristicile hiperconjugării și rezonanței

Hiperconjugare

Hiperconjugarea afectează lungimea legăturii și are ca rezultat scurtarea legăturilor sigma (legăturile σ)

Difuzarea articolului din mijloc înainte de tabel

Moleculă	Lungimea legăturii CC	Motiv
1,3-Butadienă	1,46 A	Conjugare normală între două părți alchenil.
Metilacetilena	1,46 A	Hiperconjugare între părțile alchil și alchinil
Metan	1,54 A	Este o hidrocarbură saturată fără hiperconjugare

Moleculele cu hiperconjugare au valori mai mari pentru căldura de formare comparativ cu suma energiilor lor de legătură. Dar, căldura hidrogenării per legătură dublă este mai mică decât cea din etilenă

Stabilitatea carbocațiilor variază în funcție de numărul de legături CH atașate la atomul de carbon încărcat pozitiv. Stabilizarea hiperconjugării este mai mare atunci când sunt atașate multe legături CH

(CH ₃) ₃ C ⁺ > (CH ₃) ₂ CH ⁺ > (CH ₃) CH ₂ ⁺ > CH ₃ ⁺

Puterea relativă a hiperconjugării depinde de tipul de izotop al hidrogenului. Hidrogenul are o rezistență mai mare în comparație cu Deuteriu (D) și Tritiu (T). Tritiul are cea mai mică capacitate de a arăta hiperconjugare între ei. Energia necesară pentru a rupe legătura CT> legătura CD> legătura CH, iar acest lucru facilitează hiperconjugarea pentru H

Rezonanţă

Mai multe structuri Lewis pot fi utilizate pentru a reprezenta structura, dar structura reală este un intermediar al acestor structuri care contribuie și este reprezentată de un hibrid de rezonanță

Structurile de rezonanță nu sunt izomeri. Aceste structuri de rezonanță diferă doar în poziția electronilor, dar nu și în poziția nucleilor

Fiecare structură Lewis are un număr egal de valență și electroni nepereche, iar acest lucru duce la aceeași sarcină în fiecare structură