Diferența Dintre Carbocation și Carbanion

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2024-01-09 22:11

Carbocație vs Carbanion

Diferența cheie între carbocație și carboanion este încărcarea lor; ambele sunt specii moleculare organice cu sarcini opuse. Carbocația este ion încărcat pozitiv, iar carboanionul este ion încărcat negativ. Stabilitatea lor depinde de mai mulți factori, iar unii dintre ei sunt foarte importanți în sinteza altor compuși chimici.

Ce este Carbocation

O carbocație este o specie chimică care poartă o sarcină pozitivă asupra unui atom de carbon. Numele său oferă ideea clară că este un cation (un ion pozitiv), iar cuvântul carbo se referă la un atom de carbon. Carbocația include mai multe categorii; carbocație primară, carbocație secundară și carbocație terțiară. Acestea sunt clasificate în funcție de numărul de grupări alchil atașate la atomul de carbon încărcat pozitiv. Stabilitatea și reactivitatea acestora variază în funcție de acești substituenți.

Tendința stabilității carburării

Ce este Carbanion

Un carboanion este o specie moleculară organică cu o sarcină electrică negativă situată pe un atom de carbon. Cu alte cuvinte, este un anion în care un atom de carbon posedă o pereche de electroni nepartajată cu trei substituenți. Numărul său total de electroni de valență este egal cu opt. Acestea se formează prin îndepărtarea grupurilor sau atomilor încărcați pozitiv dintr-o moleculă neutră. Sunt foarte importanți ca intermediari chimici pentru a sintetiza alte substanțe, cum ar fi materialele plastice și polietilena (sau polietilena). Cea mai mică carbanoină este „ionul methidric” (CH ₃ ^-); format din metan (CH ₄) prin pierderea unui proton (H ^-).

Care este diferența dintre Carbocation și Carbanion?

Caracteristicile Carbocației și Carbanionului

Carbocație: Carbocația este sp ² hibridizată, iar orbitalul p vacant se află perpendicular pe planul a trei grupuri substituite. Prin urmare, are o structură moleculară plană trigonală. Carbocația necesită o pereche de electroni pentru a completa octetul. Ele pot reacționa cu nucleofili, pot fi deprotonate dintr-o legătură pi și pot avea rearanjări în aceeași specie.

Carbanion: Un alchil carboanion are trei perechi de legătură și o pereche singuratică; deci hibridizarea sa este sp ^3, iar geometria este piramidală. Geometria alil sau benzii carboanion este plană, iar hibridizarea este sp ². Octetul este complet pe orbita exterioară a unui atom de carbon carboanionic și se comportă ca un nucleofil pentru a reacționa cu electrofili.

Stabilitate:

Carbocație: stabilitatea carburării depinde de diverși factori. Este mai stabil atunci când mai multe grupuri -R sunt atașate la atomul de carbon pozitiv. Prin urmare, carbocația terțiară este relativ stabilă decât cele primare.

Structurile de rezonanță cresc, de asemenea, stabilitatea.

Carbanion: stabilitatea carboanionului depinde de mai mulți factori; Electronegativitatea carbonului carbanionic, efect de rezonanță, efect inductiv cauzat de substituentul atașat și stabilizare de grupuri> C = O, –NO2 și CN prezente pe carbonul carbanionic

Definiții:

Efect induct: Poate fi un efect observabil experimental al transmiterii sarcinii printr-un lanț de atomi dintr-o moleculă, rezultând un dipol permanent într-o legătură.

Exemple de Carbocation și Carbanion

Carbocație:

Carbocație primară:

Într-o carbocație primară (1 °), atomul de carbon încărcat pozitiv este atașat la o singură grupare alchil și la doi atomi de hidrogen.

Carbocație secundară:

Într-o carbocație secundară (2 °), atomul de carbon încărcat pozitiv este atașat la alte două grupări alchil (care pot fi aceleași sau diferite) și la un atom de hidrogen.

Carbocație terțiară:

Într-o carbocație terțiară (3 °), atomul de carbon pozitiv este atașat la trei grupări alchil (care pot fi orice combinație de același sau diferit), dar nu au atomi de hidrogen.

Carbanion:

Carboanionul este, de asemenea, clasificat în trei categorii în același mod ca și în carbocație; carboanion primar, carboanion secundar și carboanion terțiar. Aceasta se face și pe baza numărului de grupări -R atașate la atomul de carbon anionic.