Diferența cheie - Reacții SN1 vs E1
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție în care noi substituenți sunt substituiți prin înlocuirea grupărilor funcționale existente în compuși organici. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare în care substituenții existenți sunt eliminați din compusul organic. Diferența cheie între reacțiile SN1 și E1 este că reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.
Reacțiile SN1 și E1 sunt foarte frecvente în chimia organică. Aceste reacții duc la formarea de noi compuși prin ruperea legăturii și formațiuni.
CUPRINS
1. Prezentare generală și diferența cheie
2. Ce sunt reacțiile SN1
3. Ce sunt reacțiile E1
4. Asemănări între reacțiile SN1 și E1
5. Comparație side by side - SN1 vs E1 Reacții în formă tabelară
6. Rezumat
Ce sunt reacțiile SN1?
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă în compuși organici. Acestea sunt reacții în doi pași. Prin urmare, etapa de determinare a ratei este etapa de formare a carbocației. Reacțiile SN1 sunt cunoscute ca substituții unimoleculare, deoarece etapa de determinare a vitezei implică un compus. Compusul care suferă o reacție SN1 este cunoscut sub numele de substrat. Când există un nucleofil adecvat prezent, o grupă părăsitoare este îndepărtată din compusul organic formând un compus intermediar de carbocație. Apoi nucleofilul este atașat la compus în a doua etapă. Acest lucru oferă un produs nou.
Primul pas al unei reacții SN1 este cea mai lentă reacție, în timp ce al doilea pas este mai rapid decât primul pas. Viteza reacției SN1 depinde de un reactant, deoarece este o reacție unimoleculară. Reacțiile SN1 sunt frecvente la compușii cu structuri terțiare. Deoarece, cu cât distribuția atomilor este mai mare, stabilitatea carbocației este mai mare. Intermediarul de carbocație este atacat de nucleofil. Asta deoarece nucleofilele sunt bogate în electroni și sunt atrași de sarcina pozitivă a carbocației.
Figura 01: Mecanismul reacției SN1
Solvenții protici polari, cum ar fi apa și alcoolul, pot crește viteza de reacție a reacțiilor SN1, deoarece acești solvenți pot facilita formarea carbocației în etapa de determinare a vitezei. Un exemplu comun pentru o reacție SN1 este hidroliza bromurii de terț-butil în prezența apei. Aici, apa acționează ca nucleofil, deoarece atomul de oxigen al moleculei de apă are perechi de electroni singulari.
Ce sunt reacțiile E1?
Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare. Este un proces în două etape, primul pas fiind etapa de determinare a ratei, deoarece un intermediar de carbocare se formează în prima etapă prin lăsarea unui substituent. Prezența grupărilor voluminoase în compusul inițial facilitează formarea carbocației. În a doua etapă, o altă grupă care pleacă este îndepărtată din compus.
Figura 02: O reacție E1 are loc I Prezența unei baze slabe
Reacția E1 are două etape majore numite etapă de ionizare și etapă de deprotonare. În etapa de ionizare, se formează carbocația (încărcată pozitiv) în timp ce, în etapa de deprotonare, un atom de hidrogen este îndepărtat din compus ca proton. În cele din urmă, se formează o legătură dublă între doi atomi de carbon din care au fost eliminate grupurile părăsitoare. Prin urmare, o legătură chimică saturată devine nesaturată după finalizarea reacției E1. Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1.
Solvenții protici polari facilitează reacțiile E1 deoarece solvenții protici polari sunt favorabili pentru formarea carbocației. De obicei, reacțiile E1 pot fi observate cu privire la halogenurile de alchil terțiar având substituenți voluminoși. Reacțiile E1 apar fie în absența completă a bazelor, fie în prezența bazelor slabe.
Care sunt asemănările dintre reacțiile SN1 și E1?
- Reacțiile Bot SN1 și E1 includ formarea unei carbocații.
- Solvenții protici polari facilitează ambele tipuri de reacții.
- Ambele reacții sunt reacții unimoleculare.
- Ambele reacții sunt reacții în doi pași.
- Ambele reacții au o etapă de determinare a ratei.
- Mai bine grupul care pleacă, cu atât este mai mare viteza de reacție atât a reacțiilor SN1, cât și a reacțiilor E1.
- Ambele reacții SN1 și E1 pot fi găsite în mod tipic în ceea ce privește compușii care au structuri terțiare.
- Rearanjările pot avea loc în carbocația ambelor reacții.
Care este diferența dintre reacțiile SN1 și E1?
Difuzarea articolului din mijloc înainte de tabel
Reacții SN1 vs E1 |
|
| Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă în compuși organici. | Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare. |
| Cerința unui nucleofil | |
| Reacțiile SN1 necesită un nucleofil pentru a forma carbocația. | Reacțiile E1 nu necesită un nucleofil pentru a forma carbocația. |
| Proces | |
| Reacțiile SN1 includ substituirea unui nucleofil. | Reacțiile E1 includ eliminarea unui grup funcțional. |
| Formarea dublei legături | |
| Nu se pot observa formațiuni cu dublă legătură în reacțiile SN1. | O legătură dublă se formează între doi atomi de carbon în reacțiile E. |
| Nesaturare | |
| Nu există nicio nesaturare după finalizarea reacțiilor SN1. | O substanță chimică saturată devine nesaturată după finalizarea unei reacții E1. |
| Atomi de carbon | |
| Un atom central de carbon este implicat în reacțiile SN1. | Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1. |
Rezumat - Reacții SN1 vs E1
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare. Ambele tipuri de reacții sunt reacții unimoleculare, deoarece etapa de determinare a vitezei acestor reacții implică o singură moleculă. Deși aceste două tipuri de reacții au multe asemănări, există și unele diferențe. Diferența dintre reacțiile SN1 și E1 este că reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.
