Diferența Dintre Alchilare și Acilare

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Diferența cheie - Alchilare vs Acilare

Alchilarea și acilarea sunt două reacții de substituție electrofilă în chimia organică. Diferența cheie dintre alchilare și acilare este grupul implicat în procesul de substituție. O grupare alchil este substituită în procesul de alchilare în timp ce o grupare acil este substituită cu un alt compus în acilare. Când această substituție are loc într-un inel benzenic în condiții catalitice, se numește „Friedel-craft acylation / alkylation”.

Ce este Alchilarea?

Transferul unei grupări alchil de la o moleculă la alta moleculă este cunoscut sub numele de „alchilare”. Gruparea alchil transferată poate fi un carbocalchil, un radical liber, un carbanion sau o carabină. Gruparea alchil este o parte a unei molecule având formula generală a lui C _n H _{2 n +1} (n - este un număr întreg, este echivalent cu numărul de carbon din gruparea alchil).

Ce este acilarea?

Procesul de adăugare a unei grupări acil la un compus chimic este cunoscut sub numele de acilare. Agentul de acilare este compusul chimic care furnizează gruparea acil în acest proces. Exemplele de agenți de acilare sunt; halogenuri de acil, cloruri de acetil.

Care este diferența dintre alchilare și acilare?

Definiția alchilării și acilării:

Alchilarea: Alchilarea este transferul unei grupări alchil de la o moleculă la alta moleculă.

Acilare: Acilarea este procesul de adăugare a unei grupări acil la un compus chimic.

Agenți:

Alchilare:

Exemplele de agenți alchilanți sunt;

• Carbocații alchilici
• Radical liber
• Carbanioni

• Carabine

  

Acilare:

Halogenurile de acil sunt utilizate cel mai frecvent ca agenți de acilare; sunt electrofili foarte puternici atunci când sunt tratați cu niște catalizatori metalici.

Halogenuri de acil:

Clorură de etanoil CH _3- CO-Cl

Anhidridele acilice ale acizilor carboxilici

Mecanismul de alchilare și acilare:

Alchilare:

Alchilarea benzenului: în această reacție, un atom de hidrogen din inelul benzenic este înlocuit cu o grupare metil.

Acilare:

Acilarea Benzenul: în această reacție, un atom de hidrogen, în care inelul benzenic este înlocuit cu un CH ₃ grupare CO-.

Aplicații de alchilare și acilare:

Alchilare:

În procesul de rafinare a petrolului: alchilarea izobutenei cu olefine este utilizată pentru modernizarea petrolului. Ea produce alchilații sintetice având C ₇ - C ₈ lanțuri. Acestea sunt utilizate ca stoc de amestecare premium pentru benzină.

În medicină: O clasă de medicament numită „agenți antineoplazici alchilanți” este utilizată în procesul de alchilare în aplicații de chimioterapie. Acest lucru se face prin alchilarea ADN-ului cu medicamentul pentru a deteriora ADN-ul celulelor canceroase.

Acilare:

În biologie:

Acilarea proteinelor: Modificarea post-translațională a proteinelor se face prin atașarea grupărilor funcționale prin legături acil.

Acilare grasă: este procesul de adăugare a acizilor grași anumitor aminoacizi (miristoilare sau palmitoilare).

Limitări de alchilare și acilare:

Alchilare:

• Când halogenurile sunt utilizate în alchilare, trebuie să fie o halogenură de alchil. Halogenurile de vinil sau arii nu pot fi utilizate deoarece carbocațiile lor intermediare nu sunt foarte stabile.
• Această reacție implică un proces de rearanjare a carbocației și se va forma un produs diferit.
• Poli-alchilare: atașarea mai multor grupe alchil la inel. Acest lucru poate fi controlat prin adăugarea unei cantități excesive de benzen.

Acilare:

• Acilarea produce numai cetone. Se datorează descompunerii HOCl în CO și HCl în condițiile de reacție furnizate.
• Doar benzenii activi sunt reactivi în acilare. În acest caz, benzenii ar trebui să fie reactivi decât un mono-halobenzen.
• Când arii grupe amino sunt prezente, catalizatorul acid Lewis (AlCb ₃) poate forma un complex de luare a ei foarte ne-reactiv.
• Când sunt prezente grupări de amină și alcool, ele pot da acilații N sau O în locul acilării inelare necesare.

Definiția grupării acil:

O grupă funcțională care conține un atom de oxigen dublu legat și o grupare alchil la un atom de carbon (RC = O). În chimia organică, grupările acide sunt de obicei derivate din acizi carboxilici. Aldehidele, cetonele și esterii conțin, de asemenea, grupări acil.