Diferența cheie - Reacții stereospecifice vs reacții stereoselective
Diferența cheie între reacțiile stereospecifice și stereoselective este că, în reacțiile stereospecifice, diferiți reactanți stereospecifici dau stereoizomer diferit al produsului în condiții ideale (produsul este specific stereoizomerului reactantului), în timp ce în reacțiile stereoselective, un singur reactant poate da diferite tipuri de stereoizomeri.
Stereochimia este partea chimiei care se ocupă de structurile tridimensionale ale moleculelor. Reacțiile stereochimice sunt clasificate în două grupe ca stereospecifice și stereoselective, pe baza stereochimiei produsului. Aceste produse se numesc stereoizomeri.
CUPRINS
1. Prezentare generală și diferența cheie
2. Ce sunt reacțiile stereospecifice
3. Ce sunt reacțiile stereoselective
4. Comparație side by side - Reacții stereospecifice vs stereoselective în formă tabelară
5. Rezumat
Ce sunt reacțiile stereospecifice?
Într-o reacție stereospecifică, fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit sau un set diferit de produse stereoizomerice. Toate reacțiile stereospecifice sunt în esență stereoselective, dar reacțiile stereoselective nu sunt cu siguranță stereospecifice. Exemple de reacții stereospecifice includ trans-adăugarea de brom la (E) - și (Z) alchene, reacții electrociclice, cum ar fi închiderea inelului disrotator, cheletrop-syn-adăugarea de carbene singlet la alchene, și rearanjarea sigmatropică Claisen a cis- și trans- izomeri ai (4S) -viniloxipent-2-enilor.
Figura 1: Deschiderea inelului electrociclic de stereospecificitate
În toate aceste reacții, substraturile stereoizomerice sunt transformate în produse stereoizomerice. Nu este obligatoriu ca o reacție să fie 100% stereospecifică. Dacă o reacție produce un amestec de doi stereoizomeri diferiți în proporția de 80:20, reacția se numește apoi 80% stereospecifică.
Ce sunt reacțiile stereoselective?
În reacțiile stereoselective, un singur reactant dă două sau mai multe produse steroizomerice, iar un produs este mai proeminent decât celălalt produs sau produse. Reacțiile stereoselective pot fi descrise ca fiind moderat stereoselective, foarte stereoselective sau complet stereoselective pe baza gradului de preferință pentru un stereoizomer specific.
Figura 02: stereoselectivitate DA
Reacțiile stereoselective au loc în timpul adăugării de acid formic la norbornenă, reducerea diastereoselectivă a 4-terț-butilciclohexanonei cu hidrură de litiu aluminiu și alchilarea enantioselectivă a benzaldehidei cu reactivi organozincici în prezența (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrinei catalizatorul.
Care este diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective?
Reacții stereospecifice vs reacții stereoselective |
|
| Fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit sau un set diferit de produse stereoizomerice. | Un singur reactant dă două sau mai multe produse steroizomerice, iar un produs este mai proeminent decât celălalt produs sau produse. |
| Relaţie | |
| Toate reacțiile stereospecifice sunt în esență stereoselective. | Toate reacțiile stereoselective nu sunt în esență stereospecifice. |
| Exemple | |
| adăugarea trans a bromului la (E) - și (Z) alchene, reacții electrociclice, cum ar fi închiderile inelului disrotator, cheletrop-syn-adăugarea de carbene singlet la alchene, și rearanjarea sigmatropică Claisen a izomerilor cis și trans-ai (4S) -viniloxipent-2-ene | reducerea diastereoselectivă a 4-terț-butilciclohexanonei cu hidrură de litiu aluminiu și alchilarea enantioselectivă a benzaldehidei cu reactivi organozincici în prezența (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrinei ca catalizator |
Rezumat - Reacții stereospecifice vs reacții stereoselective
Termenii reacțiilor stereoselective și stereospecifice sunt atribuiți prin observarea structurii 3D a stereoizomerilor în reacțiile stereochimice. În reacțiile stereospecifice, fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit, în timp ce, în reacțiile stereoselective, un singur reactant poate produce două sau mai multe produse stereoizomerice diferite. Aceasta este diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective.
