Acid carboxilic vs alcool
Acizii carboxilici și alcoolii sunt molecule organice cu grupări funcționale polare. Ambele au capacitatea de a crea legături de hidrogen, care le afectează proprietățile fizice, cum ar fi punctele de fierbere.
Acid carboxilic
Acizii carboxilici sunt compușii organici având grupa funcțională –COOH. Acest grup este cunoscut sub numele de grup carboxil. Acidul carboxilic are o formulă generală după cum urmează.
În cel mai simplu tip de acid carboxilic, gruparea R este egală cu H. Acest acid carboxilic este cunoscut sub numele de acid formic. Mai mult, gruparea R poate fi un lanț drept de carbon, lanț ramificat, grupare aromatică etc. Acidul acetic, acidul hexanoic și acidul benzoic sunt câteva dintre exemplele pentru acizii carboxilici. În nomenclatura IUPAC, acizii carboxilici sunt denumiți prin renunțarea la finalul - e al numelui alcanului corespunzător celui mai lung lanț din acid și prin adăugarea de acid –oic. Întotdeauna carbonului carboxil i se atribuie numărul 1. Acizii carboxilici sunt molecule polare. Datorită grupului –OH, pot forma legături puternice de hidrogen între ele și cu apă. Ca urmare, acizii carboxilici au puncte de fierbere ridicate. Mai mult, acizii carboxilici cu greutăți moleculare mai mici se dizolvă ușor în apă. Cu toate acestea, pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește,solubilitatea scade. Acizii carboxilici au o aciditate variind de la pKa 4-5. Deoarece sunt acizi, reacționează ușor cu NaOH și NaHCO3 soluții pentru a forma săruri de sodiu solubile. Acizii carboxilici precum acidul acetic sunt acizi slabi și există în echilibru cu baza sa conjugată în mediu apos. Cu toate acestea, dacă acizii carboxilici au grupe de retragere a electronilor precum Cl, F, aceștia sunt acizi decât acidul nesubstituit.
Alcool
Caracteristica familiei de alcool este prezența unei grupări funcționale –OH (grupare hidroxil). În mod normal, acest grup –OH este atașat la un sp 3carbon hibridizat. Cel mai simplu membru al familiei este alcoolul metilic, cunoscut și sub denumirea de metanol. Alcoolii pot fi clasificați în trei grupe ca primar, secundar și terțiar. Această clasificare se bazează pe gradul de substituție a carbonului de care este atașată direct gruparea hidroxil. Dacă carbonul are atașat doar un alt carbon, se spune că carbonul este un carbon primar, iar alcoolul este un alcool primar. Dacă carbonul cu gruparea hidroxil este atașat la alți doi atomi de carbon, atunci acesta este un alcool secundar și așa mai departe. Alcoolii sunt denumiți cu un sufix –ol în conformitate cu nomenclatura IUPAC. În primul rând, ar trebui selectat cel mai lung lanț de carbon continuu de care este atașată direct gruparea hidroxil. Apoi, numele alcanului corespunzător este schimbat prin renunțarea la e-ul final și adăugarea sufixului ol.
Alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile sau eterii corespunzători. Motivul pentru aceasta este prezența interacțiunii intermoleculare între moleculele de alcool prin legarea hidrogenului. Dacă grupul R este mic, alcoolii sunt amestecabili cu apa, dar pe măsură ce grupul R devine mai mare, tinde să fie hidrofob. Alcoolii sunt polari. Legătura CO și legăturile OH contribuie la polaritatea moleculei. Polarizarea legăturii OH face ca hidrogenul să fie parțial pozitiv și explică aciditatea alcoolilor. Alcoolii sunt acizi slabi, iar aciditatea este apropiată de cea a apei. –OH este un grup de părăsire slab, deoarece OH - este o bază puternică.
Care este diferența dintre acidul carboxilic și alcool?
• Grupul funcțional al acidului carboxilic este –COOH, iar în alcool este –OH.
• Când ambele grupuri se află într-o singură moleculă, se acordă prioritate acidului carboxilic din nomenclatură.
• Acizii carboxilici au o aciditate mai mare comparativ cu alcoolii corespunzători.
• Grupul carboxilic și grupul –OH oferă vârfuri caracteristice în spectrele IR și RMN.
