Diferența Dintre Eliminarea și Reacția De Substituție

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-16 08:41

Diferența cheie - Eliminare vs Reacție de înlocuire

Reacțiile de eliminare și substituție sunt două tipuri de reacții chimice întâlnite în principal în chimia organică. Diferența cheie dintre reacția de eliminare și cea de substituție poate fi explicată cel mai bine prin utilizarea mecanismului lor. În reacția de eliminare, rearanjarea legăturilor anterioare are loc după reacție, în timp ce reacția de substituție înlocuiește un grup părăsit cu un nucleofil. Aceste două reacții concurează între ele și sunt influențate de alți factori. Aceste condiții variază de la o reacție la alta.

Ce este o reacție de eliminare?

Reacțiile de eliminare se găsesc în chimia organică, iar mecanismul implică îndepărtarea a doi substituenți dintr-o moleculă organică, fie într-o etapă, fie în două etape. Când reacția are loc într-un mecanism cu o singură etapă, este cunoscută sub numele de reacție E2 (reacție bi-moleculară), iar când are un mecanism în două etape, este cunoscută sub numele de reacție E1 (reacție unimoleculară). În general, majoritatea reacțiilor de eliminare implică pierderea a cel puțin unui atom de hidrogen pentru a forma dubla legătură. Acest lucru crește nesaturarea moleculei.

E1 reacție

Ce este o reacție de substituție?

Reacțiile de substituție sunt un tip de reacții chimice care implică înlocuirea unei grupări funcționale dintr-un compus chimic cu o altă grupă funcțională. Reacțiile de substituție sunt, de asemenea, cunoscute sub numele de „reacții de deplasare simplă” sau „reacții de înlocuire unică”. Aceste reacții sunt foarte importante în chimia organică și sunt clasificate în principal în două grupe, pe baza reactivilor implicați în reacție: reacția de substituție electrofilă și reacția de substituție nucleofilă. Aceste două tipuri de reacții de substituție există ca reacție S _N 1 și reacție S _N 2.

Reacție de substituție -Clorură de metan

Care este diferența dintre eliminarea și reacția de substituție?

Mecanism:

Reacția de eliminare: reacțiile de eliminare pot fi împărțite în două categorii; Reacții E1 și reacții E2. Reacțiile E1 au două etape în reacție, iar reacțiile E1 au un mecanism cu un singur pas.

Reacția de substituție: Reacțiile de substituție sunt împărțite în două categorii pe baza mecanismului lor de reacție: reacții S _N 1 și reacții S _N 2.

Proprietăți:

Reacție de eliminare:

Reacții E1: Aceste reacții nu sunt stereospecifice și urmează regula Zaitsev (Saytseff). În reacție se formează un intermediar de carbocație, astfel încât aceste reacții sunt reacții neconcertate. Sunt reacții unimoleculare, deoarece viteza de reacție depinde doar de concentrație. Aceste reacții nu au loc cu halogenuri de alchil primare (grupuri care părăsesc). Acizii tari sunt capabili de a promova pierderea OH ca H ₂ O sau OR ca HOR dacă carbocationului terțiară sau conjugat poate fi format ca intermediar.

Reacții E2: Aceste reacții sunt stereospecifice; este preferată geometria anti-periplanară, dar este posibilă și geometria sinperiplanară. Sunt concertate și considerate reacții bimoleculare, deoarece viteza de reacție depinde de concentrația bazei și a substratului. Aceste reacții sunt favorizate de baze puternice.

Reacție de substituție:

Reacții S _N 1: Se spune că aceste reacții nu sunt stereospecifice, deoarece nucleofilul poate ataca molecula din ambele părți. În reacție se formează o carbocație stabilă și, prin urmare, aceste reacții sunt reacții neconcrete. Viteza reacției depinde doar de concentrația substratului și se numesc reacții unimoleculare.

Reacții S _N 2: Aceste reacții sunt stereospecifice și concertate. Viteza reacției depinde atât de concentrația nucleofilului cât și a substratului. Aceste reacții apar foarte mult, atunci când nucleofilul este mai reactiv (mai anionic sau bazic).

Definiții:

Stereospecifice:

Într-o reacție chimică, producerea unei anumite forme stereomerice a produsului, indiferent de configurația reactantului.

Reacții concertate:

Reacția concertată este o reacție chimică în care toate legăturile se rup și se formează într-un singur pas.